Je ne crois pas qu'il y ait réellement de solution. Tout cela est probablement lié à la taille du document à transmettre, les faiblesses récurrentes des connexions internet et, probablement, de la faiblesse également de la partie de Lightroom qui se charge de la conversion/transmission des fichiers.
Je sais que c'est extrêmement pénible et le problème étant totalement aléatoire, difficile de mettre le doigt sur les causes. J'essaierai encore d'attirer l'attention des développeurs de Lightroom sur ce sujet.