Quand on a une longue habitude de travail avec une arborescence de dossiers il est effectivement difficile de s'en passer. Pourtant je pense que cela vaut la peine de faire l'effort de changer. Le classement dans une arborescence n'est que la reproduction à l'identique du classement manuel dans une armoire; avec toutes ses limites et ses faiblesses : impossibilité de classer un document dans plusieurs dossiers sans faire de copie, grande difficulté à retrouver un document qui s'est glissé par erreur dans un mauvais dossier, etc. En fait ce mode de classement n'utilise pas du tout la puissance de l'informatique. A contrario les systèmes de classement fondés sur des mots clés, voire l'analyse du contenu, permettent une efficacité de classement et de recherche incomparable.
Pour donner un image : on se souvient que Yahoo, à son tout début dans les années 90, n'étaient qu'une liste de favoris classés par rubriques. Tant que le web n'offrait que quelques centaines ou milliers de sites intéressants ça pouvait marcher. Mais très vite les moteurs de recherche (alta vista, lychos, ... et enfin google) ont complètement remplacé ces "répertoires" rustiques.
Lightroom est très souple et respecte les dossiers de Windows, mais il révèle sa puissance quand on les oublie un peu et que l'on travaille entièrement avec les mots clés et les collections. Pour ma part je fais un gros dossier par an et éventuellement je fais un sous-dossier pour des ensembles de photos qui forment un tout (reportage, événement, etc.); mais les photos que je fais au fil de l'eau sont stockées "en vrac" dans le dossier annuel; c'est par les mots clés que je fais mon classement; le progrès est considérable par rapport à ce que je faisais avant. Faire des dossiers thématiques me semble aujourd'hui très dépassé, car comment classer la photo d'un personnage avec un animal dans un beau paysage par coucher de soleil si l'on a décidé de faire une rubrique "personnage", une autre "paysage", une troisème "animaux et enfin "coucher de soleil".
Ce (trop ) long préambule fait j'essaye de répondre à tes questions !
1. En principe non; LR doit normalement refuser la seconde importation et indiquer que la photo est déjà dans le catalogue (il peut d'ailleurs montrer dans quel dossier). La seule façon de faire est de donner à la copie un nom différent (par exemple en ajoutant un caractère). Mais vraiment je trouve dommage de faire cela quand on connaît la puissance de LR. A noter qu'on n'est pas pour autant "verrouillé" avec LR puisque les mots clés sont reconnus par de très nombreux logiciels (même l'explorateur windows). Il faut pour cela prendre la précaution d'enregistrer les métadonnées dans les fichiers.
2. Oui; tout mouvement effectué sur les dossiers dans LR se répercute dans les dossiers Windows. Une exception : lorsqu'on supprime un dossier vide dans LR il n'est pas supprimé dans Windows.
Nota : je conseille d'ailleurs vivement de ne faire les déplacements ou suppressions de photos que via LR. Si on les fait directement dans Windows on crée en effet des désynchronisation du catalogue qui peuvent être pénibles à corriger (expérience vécue).
3. L'importation propose les 2 solutions (en haut à gauche de la fenêtre d'importation). Soit on importe les photos dans le catalogue sans les déplacer ni les copier; soit on copie les photos dans le répertoires de son choix (il ya en outre quelques sous options pour créer des sous-répertoires).